吴用原本是山东济州郓城县东溪村私塾先生，自幼结识了晁盖。得到了刘唐的报信，就说服了三阮，应了七星聚会，协助晁盖等人智取了梁中书给太师蔡京献寿的十万贯生辰纲，为躲避官府追缉而上梁山泊。到梁山以后，他智激林冲火并王伦，扶持晁盖作头领，开始了自己军师的生涯。宋江因题反诗被判死刑时，他让戴宗传假信，不成后参与了谋划劫法场，救出宋江后来投奔梁山。宋江入伙后，又扶持宋江，使宋江坐稳梁山二把手地位，并逐渐架空晁盖的权力。